Почему в восьмеричной (например) системе счисления 7+7 дадут 14?

Это некорректное утверждение.
7₈ + 7₈ = 16₈
А если перевести 16₈ в десятичную систему счисления, то
16₈ = 1×8+6 = 14₁₀, но это 14 уже не в восьмеричной, а в десятичной системе.