Как пишется слово (по) зимнему в 2-ух случаях? 1. солнце светило (по) зимнему неярко. 2. (по) зимнему небу плывут тяжёлые облака.

1. по-зимнему (как? наречие)
2. по зимнему (по какому? прилагательное)

В первом и во втором случае будет писаться через дефис, потому что это наречие. по приставка и ему суффикс.