Первые сведения о существовании монастыря относятся к 1592 году, когда государь Федор Иванович монастырю реку Тим. Через 26 лет гетман Сагайдачный с запорожскими казаками ограбил Ливны и поживился монастырским добром. В 1647 году монастырь сгорел до тла, с этого момента начинается строительство каменной церкви. В начале XVIII века была предпринята попытка устранить монастырь, но горожане сохранили его. В 1739 году на должность настоятеля монастыря был назначен архимандрит Алексий (Щеглов), на личности которого я остановлюсь подробнее. Это был один из самых выдающихся настоятелей монастыря, такой популярностью славился также и протоиерей Леонид (Илькевич).
