Различаются ли по смыслу словосочетание глядеть в небо и глядеть на небо

Да

Объяснение:

Так-как глядеть в небо ,погрузиться в мысль.А глядеть на небо это-глядеть вверх

По смыслу нет.  Но правильно говорить глядеть на небо.

Объяснение: Смотреть в небо, так как то не говорят.