Мне кажется, данное выражение используется как в позитивном смысле, мол, сын идёт по стопам своего отца: совершает достойный поступки, делает правильные шаги, добивается целей и т п. В негативном ключе тоже иногда так говорят, чтобы подчеркнуть пренебрежение: мол, отец был подонком, неудачником (пардон), и сын вырос такой же... это моё мнение)))
