Почему хлестокову удаётся дураить ченовников так долго?

Потому что чиновники и городничий боятся. Страх - двигатель сюжета, а им есть что скрывать.
Плюс ко всему, Хлестаков - человек без царя в голове, он сам не знает что скажет через секунду, он непредсказуем, и звучит убедительно.