В повести описывается жизнь города Глупова на протяжении ста лет до 1825 года. Летопись города за это время вели четыре архивариуса. История Глупова напрямую связана с периодом правления различных градоначальников. В первой доисторической главе автор рассматривает вопрос происхождения населения города. Народ головотяпов смог одержать победу над другими племенами. Головотяпы решили найти для управления ими князя. Многие правители отказывались властвовать над глупым народом. Один из них согласился, но в городе жить не стал, оставив вместо себя наместника - новотора. Наместник оказался вором. Князь нечестнуму новотору отправил петлю. Но тот не стал ждать и зарезал себя огурцом. После такого князь назначал еще нескольких правителей вместо себя. Но все они ужасно воровали. Князь сам прибыл в Глупов и с этого момента начался исторический период в жизни города.
