События, описанные в рассказе "Челкаш", происходили в портовом городе на берегу моря, а главные действующие лица - Челкаш, уже немолодой бездомный пьяница и вор, и Гаврила - молодой крестьянский парень, попавший в это место по неудачной попытке найти работу. Челкаш предлагает парню заработать и ночью на лодке они отправляются "на работу", затем Челкаш уговорить Гаврила поработать с ним еще раз. После "работы" Гаврила нападает на Челкаша, требуя, чтобы тот отдал ему все деньги, затем Гаврила бежит прочь, но через какое-то время время возвращается и просит ппрощения. Челкаш отдает Гавриле почти все деньги, а парень говорит, что возьмет их, только если Челкаш простит его, но Челкаш поворачивается и уходит, оставив деньги.
