Вчем тупиковость пути остапа бендера как обладателя злополучного миллиона? почему грустнеет этот герой к концу дилогии грустнеюти сами авторы "двенадцати стульев " и "золотого теленка"

ответ как бы в вопросе. И это неинтересно. Должно быть так: охота за наживой делает герое циничным, безжалостным и смешным. И добытый миллион нисколько не радует. А моральное падение состоялось.
Но, есть другая суть романа. Да эта жалкая и сомнительная цель - добыть деньги, да еще таким комичным и ненадежным Но напрашивается прямая параллель с мертвыми душами. Где сам герой - проходимец - только связывает сюжеты и наблюдения за действительностью. И хоть его цель аморальна, но действует он творчески, интересно, креативно, а общество строителей новой жизни - лишено этих качеств предпринимателя. И все живут словно винтики в большом сером и скучном механизме. Где все лишены самостоятельности, своего мнения. И герою по просту скучно этим заниматься. Ради трудовой славы, кубков или доски почета.