Цепочку в структурном виде: 1,3-дибромбутан > (+> > 2-хлорбутан > (+> > 1,2-диметилбензол > (+kmno4,> x3

1) BrCH2-CH2-CH(Br)-CH3 + Zn = H3C-[CH(CH2)2] (X1) + ZnBr2;

2) H3C-[CH(CH2)2] + HCl = H3C-CH(Cl)-CH2-CH3 (2-хлорбутан);

3) H3C-CH(Cl)-CH2-CH3 + 2Na = H3C-CH2-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3 (X2) + 2NaCl;

4) H3C-CH2-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3 (+T, Cr2O3) = C6H4(CH3)2 (1,2-диметилбензол) + 4H2;

5) 5C6H4(CH3)2 + 12KMnO4 + 18H2SO4 = 5C6H4(COOH)2 (X3) + 6K2SO4 + 12MnSO4 + 28H2O.