Соединение неизвестного строения медленно реагирует с натрием, не окисляется раствором na2cr2o7, с концентрированной серной кислотой реагирует быстро с образованием алкил-хлорида, содержащего 33,3% хлора по массе. определите строение соединения. заранее !

 33.3% Cl2  - M = 35.5 / 0.333 = 106.6 г/моль
CnH2n+1Cl - общая формула
n*12 + 2*n + 1 + 35.5 = 106.6
14*n = 70.1
n = 5
C5H11Cl
 
 C5H11OH
структурная формула H3C-C(OH)(CH3)-CH2-CH3
 2-метилбутанол -2
 
2H3C-C(OH)(CH3)-CH2-CH3 + 2 Na ---> 2 H3C-C(ONa)(CH3)-CH2-CH3 + H2
H3C-C(OH)(CH3)-CH2-CH3 + HCl <--> H3C-C(Cl)(CH3)-CH2-CH3