При сжигании 6,12 г органического вещества Z в избытке кислорода получено 15,84 г углекислого газа и 3,24 мл воды. Известно, что это вещество реагирует как с гидрокарбонатом натрия, так и с подкисленным раствором перманганата калия (при окислении не выделяется углекислый газ). На основании данных задачи: 1. Произведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу органического вещества Z. Указывайте единицы измерения искомых физических величин. 2. Составьте структурную формулу вещества Z, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 3. Напишите уравнение реакции вещества Z с подкисленным раствором перманганата калия, используя структурную формулу вещества.

n(CO2)=15.84/44=0,36 моль => m(C)=0.36*12=4,32 грамм

n(H2O)=3.24/18=0,18 моль => m(H)=0.18*2=0,36 грамм

m(O)=6.12-4.32-0.36=1,44 грамм

Доли в сгоревшем соединении

С - 4,32/(6,12*12)=0,0588

H - 0.36/(6.12)=0,0588

O - 1.44/(6.12*16)=0,0147

Отношение элементов

С/H/O - 0.0588/0.0588/0.0147 - 4/4/1

Если соединение реагирует с гидрокарбонатом натрия, как минимум должна быть функциональная группа COOH, где два атома кислорода, домножаем на 2 - получаем С8H8O2. При этом вещество должно окисляться перманганатом в кислой среде. C8H8O2 - циклические соединения, под указанные реакции подходят метилбензойные кислоты (пара, орто, мета), в кислой среде окисляется до фталевых кислот.

5C8H8O2+6KMnO4 + 9H2SO4 = 5C8H6O4 + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O

Слева пара-метилбензойная кислота, слева терефталевая кислота (бензолдикарбоновая-1,4 кислота).