В
Все
Х
Химия
В
Видео-ответы
А
Алгебра
Г
Геометрия
О
ОБЖ
Д
Другие предметы
У
Українська література
Р
Русский язык
Б
Беларуская мова
У
Українська мова
Э
Экономика
Ф
Физика
М
Математика
Ф
Французский язык
Г
География
И
Информатика
М
МХК
О
Окружающий мир
П
Психология
Н
Немецкий язык
О
Обществознание
П
Право
И
История
М
Музыка
Л
Литература
Қ
Қазақ тiлi
Б
Биология
А
Английский язык
Lsjsjajj
Lsjsjajj
20.02.2022 21:19 •  Химия

Как, используя представления о механизме реакций присоединения, можно объяснить, что реакция хлора с этиленом в р-ре ccl4 приводит к 1,2-дихлорэтану, а в воде преимущественно образуется 2-хлорэтанол? изобразите механизмы этих двух реакций в виде схем.

Ответ:
Сонька2808
Сонька2808
17.06.2020 23:43

Обе реакции начинаются с того, что этилен реагирует с хлором, пи связь этилена атакует на сигма разрыхляющую орбиталь молекулы Cl2, образуются хлорид ион и ион хлорония 

        Cl (+)

       /   \

H2C---CH2  , в этом ионе плюс заряд размазан по всему образовавшемуся трехчленному циклу. Эта общая сталия для обоих механизмов. Ион хлорония очень нестабилен и реакционно очень сильный электрофил, любая молекула нуклеофила будет стремиться атаковать по нему с раскрытием цикла, отличие механизмов в том, какой из нуклеофилов будет атаковать, в растворе водном количество молекул воды во много превосходит количество хлорид ионов и именно H2O будет атаковать неподеленной парой кислорода, что приводит к промежуточному соединению Cl-Ch2-ch2-oh2(+) , которое выбрасывает протон с образованием 2-хлорэтанола

В растворе четыреххлористого углерода единственная частица, атакующая хлороний ион -- Хлорид ион==>  цикл раскрывается с образованием дихлорэтана.

0,0(0 оценок)
Популярные вопросы: Химия
Полный доступ
Позволит учиться лучше и быстрее. Неограниченный доступ к базе и ответам от экспертов и ai-bota Оформи подписку
logo
Начни делиться знаниями
Вход Регистрация
Что ты хочешь узнать?