Cоставьте уравнения реакции, при которых можно осуществить следующие превращения: сh4-> c2h2-> ch3-c=o-h-> ch3-ch2-oh-> ch3-ch2-br-> c2h4-> ch3-ch2-oh-> ch3-c=o-h-> ch3-c=o-oh-> ch3-c=o-ona

1)2CH4--->(t=1500)C2H2+3H2

2)C2H2+H20--->(t,Hg+,H+)CH3-C=O-H

3)CH3-C=O-H+H2--->(Ni)CH3-CH2-OH

4)CH3-CH2-OH+HBr--->CH3-CH2-Br+H20

5)CH3-CH2-Br+KOH--->(t,спирт)C2H4+KBr+H2O

6)C2H4+H2O--->(t,H2SO4)CH3-CH2-OH

7)3CH3-CH2-OH+Na2Cr2O7+4H2SO4--->3CH3-C=O-H+Na2SO4+Cr2(SO4)3+7H2O

8)CH3-C=O-H+Ag2O---> CH3-C=O-OH+2Ag(осадок)

9)CH3-C=O-OH+NaOH--->CH3-C=O-ONa+H2O