Хлорбензол -> X1 - CO2,H20> фенол -> x2 - > циклогексен –KMnO4, H2SO4>Х3

1. Сплавление со щёлочью

C6H5Cl+NaOH→HCl+C6H5ONa - фенолят натрия

2. Более сильная кислота вытесняет более слабую из её соли

C6H5ONa+CO2+H2O→NaHCO3+C6H5OH

3. Гидрирование с никелевым катализатором

C6H5OH+3H2→C6H11OH - циклогексанол

4. Внутримолекулярная дегидратация в присутствии концентрированной серной кислоты и нагревании выше 140-180°С

C6H11OH→С6H10+H2O

4. Окисление перманганатом в кислой среде сопровождается разрывом двойной связи и образованием карбоксильных групп на концах цепи

5C6H10+8KMnO4+12H2SO4 → 5HOOC(CH2)4COOH+8MnSO4+4K2SO4+12H2O - адипиновая кислота