К соединению F3C-CН=СН2 гидроген хлорид присоединяется против правила Марковникова. Обхясните причину этого явления учитывая взаимное влияние атомов в молекуле.
К соединению F3C-CН=СН2 гидроген хлорид присоединяется против правила Марковникова. Обхясните причину этого явления учитывая взаимное влияние атомов в молекуле.
Атом фтора обладает самой высокой электротрицательностью среди химических элементов, и поэтому оттягивает на себя электронную плотность как по сигма-связи, так и по пи-связи.
Это смещение приводит к тому, что на втором углеродном атоме в молекуле 3,3,3-трифторпропена накапливается частичный отрицательный заряд, а на первом углеродном атоме - частичный положительный заряд (ведь электроны от этого атома ушли) и реакция присоединения хлороводорода (гидроген хлорида) идет уже против правила Марковникова
Объяснение:
К соединению F3C-CН=СН2 гидроген хлорид присоединяется против правила Марковникова. Обхясните причину этого явления учитывая взаимное влияние атомов в молекуле.
Атом фтора обладает самой высокой электротрицательностью среди химических элементов, и поэтому оттягивает на себя электронную плотность как по сигма-связи, так и по пи-связи.
Это смещение приводит к тому, что на втором углеродном атоме в молекуле 3,3,3-трифторпропена накапливается частичный отрицательный заряд, а на первом углеродном атоме - частичный положительный заряд (ведь электроны от этого атома ушли) и реакция присоединения хлороводорода (гидроген хлорида) идет уже против правила Марковникова
F
↑ -δ +δ
F← C ←CH = CH2
↓
F Cl
I
F3C-CН=СН2 + НСl = F3C - CН - СН3
3,3,3-трифторпропен 1,1.1-трифтор-2-хлорпропан