В 1628 году Кромвель попытался начать политическую курьеру. Ему даже удалось избраться в парламент от родного района Хантингдон. Первое выступление Оливера в высшем органе законодательной власти Англии состоялось в феврале 1629 года. Оно было посвящено защите пуританских проповедников. Но уже в марте того же года король Карл I распустил парламент, и карьера Кромвеля завершилась, не успев толком начаться.На протяжении одиннадцати последующих лет Кромвель снова вел жизнь обычного помещика. В период с 1636 по 1638 годы он поучаствовал в движении за защиту общинных прав крестьян. Через несколько лет Оливер Кромвель вновь появился на политической арене своей страны: в апреле и в ноябре 1640 года он был избран в Короткий и Долгий парламенты соответственно. Кромвель стал депутатом от Кембриджа. В своих выступлениях он, преимущественно, защищал интересы нового дворянства и буржуазии.
