Свое прозвище Иван получил, вероятно, от привычки носить с собой постоянно кошелек ("калиту") с деньгами для раздачи милости. В течение долгого времени он оставался в тени старшего брата московского князя Юрия Даниловича. Но уже тогда его имя связывалось в летописи с успехами московской политики. В 1304 году, в отсутствие Юрия, Иван отправился в Переяславль оборонять его от тверских князей. Вскоре под городом появились тверские полки под началом боярина Акинфа. Три дня тот продержал Ивана в осаде; на четвертый день явился из Москвы боярин Родион Несторович, зашел тверичам в тыл; Иван в то же время сделал вылазку из города, и неприятель потерпел полное поражение.
