Может ли при удаленного пользователя первый человек видеть то, что делает сейчас человек 2?

С использованием определенных программ возможно. На подобии Team Viwer.

Да, как на рабочем столе, так и просмотр через веб-камеру; а также вы сами сможете взаимодействовать с ПК, т.е. со всеми его файлами.