В 1415 военный поход и взятие крепости Сеуты на берегу Африки. С 1418 года организовал ряд морских экспедиций, в результате которыхибыло открыто несколько островов, таких как Мадейра 1418, Азовские острава 1427. Искал морские пути в Индию, которые были открыты уже после смерти Генриха
