В 80-е гг. XV в. начались столкновения на границе ВКЛ и Московского государства. После смерти Казимира Ягайловича в июне 1492 г. они переросли в масштабный военный конфликт. Он закончился в пользу московских войск. Этому во многом способствовал переход на сторону Ивана III ряда верховских князей. В 1494 г. между ВКЛ и Московским княжеством было заключено мирное соглашение, по которому за Москвой признавалось право на верховские княжества и некоторые другие земли.
Стремясь избежать очередного конфликта с Москвой, новый великий князь литовский Александр вступил в брак с дочерью Ивана III Еленой. Однако это только ухудшило отношения между двумя правителями, московскому князю стало известно, что Елену склоняют перейти в католичество. В 1500 г. на службу к Ивану III вновь перешло ряд князей приграничных с Московским государством земель ВКЛ. В ответ на требование Александра вернуть перебежчиОчередная война между ВКЛ и Московским государством состоялась в 1507—1508 гг. и совпала с мятежом Михаила Глинского. Поражение Глинского обусловило итоги войны: мир, заключенный в октябре 1508 г., закрепил границы, сложившиеся в результате предыдущих войн.
Наибольшего напряжения противостояние между Великим княжеством Литовским и Московским государством достигло в войне 1512—1522 гг. В 1514 г. после нескольких безуспешных попыток войско московского князя Василия III штурмом овладело Смоленском. Это был, наверное, самый опасный момент для ВКЛ. Появился даже проект раздела Великого княжества Литовского и Польши между Московским государством и Германией. Однако победа войска ВКЛ под руководством Константина Острожского в битве под Оршей 8 сентября 1514 г. вынудила германского императора отказаться от союза с Москвой. После этого война велась с переменным успехом и завершилась в 1522 г. подписанием соглашения.
Стремясь избежать очередного конфликта с Москвой, новый великий князь литовский Александр вступил в брак с дочерью Ивана III Еленой. Однако это только ухудшило отношения между двумя правителями, московскому князю стало известно, что Елену склоняют перейти в католичество. В 1500 г. на службу к Ивану III вновь перешло ряд князей приграничных с Московским государством земель ВКЛ. В ответ на требование Александра вернуть перебежчиОчередная война между ВКЛ и Московским государством состоялась в 1507—1508 гг. и совпала с мятежом Михаила Глинского. Поражение Глинского обусловило итоги войны: мир, заключенный в октябре 1508 г., закрепил границы, сложившиеся в результате предыдущих войн.
Наибольшего напряжения противостояние между Великим княжеством Литовским и Московским государством достигло в войне 1512—1522 гг. В 1514 г. после нескольких безуспешных попыток войско московского князя Василия III штурмом овладело Смоленском. Это был, наверное, самый опасный момент для ВКЛ. Появился даже проект раздела Великого княжества Литовского и Польши между Московским государством и Германией. Однако победа войска ВКЛ под руководством Константина Острожского в битве под Оршей 8 сентября 1514 г. вынудила германского императора отказаться от союза с Москвой. После этого война велась с переменным успехом и завершилась в 1522 г. подписанием соглашения.