По мнению некоторых историков, Иван Данилович - посредственность, стремящаяся с помощью татар и собственной бережливости лишь увеличить свои владения за счёт своих надменных и нерасчётливых соседей. Другие учёные указывают на результаты деятельности Ивана и его потомков - создание мощного Российского государства с центром в Москве. В их работах Калита превращается в талантливого политика, дипломата, экономиста и психолога, неустанно работавшего на перспективу, закладывая основы будущего могущества Москвы. Кто прав, сказать трудно. Многое зависит от точки зрения исследователя.
«Необыкновенно расчётливый и осторожный, он пользовался всеми средствами к достижению главной цели, то есть возвышению Москвы за счёт её соседей». Московский князь «часто ездил в Орду с дарами и раболепно кланялся хану; он получал от хана помощь в борьбе с соперниками, и таким образом самих татар сделал орудием для усиления Москвы… Присвоив себе право собирать дань с удельных князей и доставлять её в Орду, Калита искусно пользовался этим правом, чтобы увеличить свою собственную казну».
Одна из главных черт характера Ивана – гибкость в отношениях с людьми и настойчивость. Он часто ездил к хану в Орду и вскоре заслужил расположение и доверие Узбек-хана. В течение 40 мирных лет с 1328 по 1368 год в пределах Московского княжества не было никаких ордынских набегов или войн с другими противниками. Сыграл большую роль в усилении экономического и политического союза Московского княжества и Золотой Орды, для которой он собирал с Русских земель дань. Беспощадно пересекал недовольство, вызывавшееся тяжелыми поборами, расправлялся с политическими противниками – другими русскими князьями
«Необыкновенно расчётливый и осторожный, он пользовался всеми средствами к достижению главной цели, то есть возвышению Москвы за счёт её соседей». Московский князь «часто ездил в Орду с дарами и раболепно кланялся хану; он получал от хана помощь в борьбе с соперниками, и таким образом самих татар сделал орудием для усиления Москвы… Присвоив себе право собирать дань с удельных князей и доставлять её в Орду, Калита искусно пользовался этим правом, чтобы увеличить свою собственную казну».