Тоби носит маску, чтобы скрыть свой шаринган и держаться в тайне, т. к. он Учиха Мадара, которому так удобней, чтобы никто не знал о его существовании и он спокойно осуществлял свои планы как лидер Акацуки. У Какаши - глаз Учиха Обито, который погиб во время миссии, который он подарил умирая Какаши по случаю получения ранга джоунина.
1) тоби скрывает лицо от канохи ну всм от какаши и других его друзей. Ну наверно он просто не хочет перед акацуки быть серьёзным и не хочет привлекать внимание, и тем более они выполняют цель тоби. И после всего он стал серьёзным ведь нужно уже завершать сделанное. Имя Тоби он просто придумал, если он скажет своё имя то об этом же узнает каноха а каноха знает про акацуки (мне так кажется)
